συγχώνευση αλληλογραφίας και outlook. Πρόβλημα

[Muhammad]

έχω κάποιες μικρές λίστες με mails (μέγιστο 50 mails η κάθε λίστα -συνήθως 20-).

χρησιμοποιώ το word 2019 και το outlook 2019 ώστε να στείλω μαζικά αυτά τα mails.

το πρόβλημα είναι ότι πολλές φορές, βασικά τις περισσότερες (9 στις 10), μένει στο outbox το τελευταίο mail. όσο και να περιμένω, όσο και να πατάω send, το mail δε φεύγει.

Αναγκάζομαι να το σβήσω και να δημιουργήσω χειροκίνητα νέο Mail ώστε να το στείλω. Γιατί συμβαίνει αυτό;